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Alternativas para e-Mail Seguros

Introducción

El correo electrónico (correo-e) es una herramienta de uso generalizado en la actualidad. Su funcionamiento ha quedado normado por estándares como X.822, X.400, SMTP y MIME, los cuales facilitan, la interacción pero contemplan tan solo elementos básicos de privacidad y ninguno de protección contra intrusos. Es por esto último que se han considerado diversas medidas de seguridad para mantener privacidad e integridad y garantizar autenticidad en el correo-e.

Cualquier herramienta para correo-e seguro ha de tener tres características: Ha de ser surtido por varios vendedores o productores, ha de ser interoperable y ha de ser aprobado o avalado por las entidades estandarizadoras de Internet. Entre los rasgos que ha de mantener está la privacidad, es decir, el encriptamiento de datos, la autentificación, que conlleva la integridad de los mensajes, y el manejo de llaves.

En el correo-e, el encriptamiento se hace por lo general con métodos de llave pública y la revisión de integridad mediante firmas electrónicas y funciones de dispersión para construir compendios a la manera de sumas de prueba.

El manejo de llaves se trata, por lo general, mediante autoridades certificadoras de llaves públicas, las cuales son expendedoras de certificados. En el intercambio de mensajes, los certificados quedan en función de las llaves públicas de los usuarios y de otros factores tales como “estampas de tiempo”, o “huellas digitales'” (es decir, de valores de funciones de dispersión dependientes de llaves, señas de identidad de los usuarios, servidores de correo-e, etc.).

 

Arquitectura y Servicios

Los sistemas de correo-e se integran de dos subsistemas: el agente usuario, coloca los mensajes en la cola del correo-e; y él agente transferencia de mensajes, es el responsable de inicializar el enlace de comunicación con las computadoras remotas y transmitir el correo-e. La aplicación del agente usuario son los programas locales que ofrecen una interacción con el sistema de correo-e sobre la base de línea de comando, basados en menús o con una interfase gráfica. Los agentes transferencia de mensajes son usualmente los demonios (procesos) del sistema operativo, y mueven el correo-e  a través del sistema o de la red. Un sistema de correo-e soporta cinco funciones básicas: composición, transferencia, reporte, despliegue y disposición.

Además, a estos servicios básicos, la mayoría de los sistemas correo-e  ofrecen una amplia variedad de características avanzadas para administrar los mensajes del usuario. Un servicio muy usado en el correo-e  son las listas de interés, las cuales permiten con sólo enviar un mensaje a la lista de correo-e en particular, repartir una copia idéntica del mensaje a todos los subscriptores de la lista, lo que evita la necesidad de enviar un correo-e a cada uno de ellos.

Una idea clave en todos los sistemas modernos de correo-e  es la distinción entre el sobre y su contenido. El sobre envuelve el mensaje. Este contiene toda la información necesaria para transportar el mensaje, tales como la dirección destino, prioridad y nivel de seguridad, lo anterior es distinta del mensaje por sí mismo. El agente transporte usa el sobre para el enrutamiento del mensaje.

 

Formatos de los mensajes

El RFC 822 define un mensaje que se integra de dos partes: un encabezado y un cuerpo. El encabezado consiste de una serie de nombres de campo, después del cual hay una línea en blanco que marca el fin del encabezado y el principio del cuerpo, el cual consiste de sólo texto US ASCII (RFC 822). El encabezado contiene información de control para el agente usuario. El cuerpo del mensaje contiene el mensaje a recibir.

Para transmitir datos no ASCII a través del correo-e, el IETF definió el formato MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions). MIME, que permite que datos arbitrarios sean codificados en ASCII y poder ser transmitidos en un mensaje de correo-e normal. Para acomodar los tipos de datos arbitrarios, cada mensaje MIME incluye información que le dice al recipiente receptor el tipo de dato y la codificación usada. La información de MIME reside en el encabezado del mensaje según el RFC 822 – en el encabezado MIME se especifica la versión de MIME usada, el tipo de dato que esta siendo enviada y la codificación usada para convertirlo los datos en ASCII. En el formato MIME, existen siete tipos de datos: texto, imagen, audio, vídeo, mensaje, multiparte y aplicación.

 

SMTP

En adición a los formatos de los mensajes, el protocolo TCP/IP especifica un estándar para el intercambio de correo-e entre computadoras. Esto es, la norma define el formato exacto de los mensajes de correo-e a transferir de un servidor a otro. El protocolo para transferencia de mensajes es conocido con el nombre de SMTP, Simple Mail Transfer Protocol.

SMTP define sus reglas para transmitir el correo-e entre computadoras. El protocolo tiene dos funciones: emisor y receptor. El emisor establece una conexión TCP con el receptor, usando el puerto 25. Durante una sesión SMTP el emisor y el receptor intercambian una secuencia de comandos y respuestas. Primero, identifican los nombres de dominio de las computadoras. Después, el emisor ejecuta una transacción de correo-e por la secuencia siguiente: identifica el origen del mensaje, identifica los recipientes de correo-e, transmite el mensaje y transmite un código que indica que el mensaje esta completo. Al final de la transacción, el emisor puede: iniciar otra transacción, invierte las funciones y se vuelve receptor, termina y cierra la conexión.

 

Protocolos

Los servicios de seguridad pueden ser agregados a cada enlace de comunicación a lo largo de una trayectoria dada, o pueden ser integrados alrededor de los datos que están siendo enviados, siendo esto independiente de los mecanismos de comunicación. Este enfoque avanzado es frecuentemente llamado seguridad “nodo-a-nodo” (end-to-end).

Las dos características de este tipo de seguridad son privacidad (donde el recipiente deseado sólo puede leer el mensaje) y la autentificación (en el otro caso, recipiente puede asegurar la identidad del emisor). La capacidad técnica de estas funciones es bien conocida desde hace tiempo, sin embargo, recientemente ha sido sólo aplicada al correo-e de Internet.

Es usual que se cuente con un mecanismo de autentificación de quién origina el mensaje y privacidad para los datos. Además, de proveer un esquema de recepción firmada desde el recipiente. En núcleo de estás capacidades en el uso de la tecnología de llave pública y el uso a gran escala de llaves públicas, lo que requiere un método de certificación que dada una llave pertenece a un usuario dado.

Aunque, se ofrecen servicios parecidos al usuario final, los dos protocolos tienen formatos distintos. Adicionalmente, y esto es importante a los usuarios corporativos, en este caso se cuenta con diversos formatos para los certificados. Lo que significa, que no sólo los usuarios no pueden comunicarse con los que usen otro, además, no pueden compartir los certificados de autenticación. La diferencia entre los dos protocolos es parecida a la diferencia entre los formatos GIF y JPEG, siendo que hacen las mismas cosas,  más no su formato entre ellos.

Existen dos propuestas principales para ofrecer los servicios de seguridad que hemos mencionado: S/MIME y PGP. Otros protocolos han sido propuestos en el pasado como son PEM y MOSS, no han tenido mayor presencia. Sin embargo, ahora diversos proveedores de servidores de correo-e, incluyen en sus productos a S/MIME, PGP/MIME y OpenPGP.

 

PGP

PGP se ha vuelto una herramienta convencional para el correo-e seguro. En sus inicios, PGP utilizaba RSA para las firmas e IDEA para encriptar. IDEA es un cifrador iterativo (de 8 vueltas) que procede por bloques de 64 bits con llaves de 128 bits, inmune  a criptoanálisis de tipo diferencial. En su especificación estándar, a PGP se le han incorporado CAST y triple-DES para el encriptamiento de mensajes ``en bulto'', RSA y DSA para firmas electrónicas y MD5, RIPEMD-160, y  SHA-1 para el cálculo de compendios de mensajes. La compatibilidad con el correo-e se hace mediante una conversión de tipo Radix-64. En cuanto a la certificación de llaves, PGP se basa en una, digamos, ``maraña de confianza''. Los certificados de llaves en PGP contienen dos atributos suplementarios: Confianza y validez. Localmente, la colección de certificados comienza con la propia del usuario. El usuario firma certificados de sus corresponsales y éstos los de él mismo. El usuario otorga grados de confianza a cada uno de sus corresponsales. Cuando el usuario recibe mensajes con un certificado de otras personas, éste se considera válido si los certificantes quedan conectados con el usuario en la maraña de confianza. La revisión de conectividad se hace bien de manera directa o bien mediante servidores de llaves, que son bodegas de certificados PGP.

 

PEM

PEM (Privacy Enhanced Mail), es un estándar oficial de Internet el cual se describe con cuatro RFCs: 1421 al 1424. PEM cubre el mismo territorio que PGP: privacidad y autentificación para sistemas de correo basados en el RFC 822. Sin embargo, presenta algunas diferencias en enfoque y tecnología. Los mensajes enviados usando PEM son inicialmente convertidos a una forma normalizada, de tal manera que tengan las mismas características sobre el uso de un espacio en blanco, tabuladores, y el uso de retornos de carro y avances de línea. Esta transformación se realiza para eliminar los efectos sobre el agente emisor que transfiere el mensaje evitando que lo modifique o presente tendencia a modificarlo. Sin la normalización, tales modificaciones podrían afectar el mensaje desde que sale hasta que llega a su destinatario.

Un compendio de mensaje (hash) es calculado usando MD2 o MD5, lo cual no es opcional como en PGP. Por lo que la concatenación de la función de dispersión y el mensaje son encriptados usando DES. Conociendo la debilidad de la llave de 56 bits, esta elección no es conveniente. El mensaje encriptado puede ser codificado usando Radix-64 y transmitido al recipiente.

En PGP, el mensaje es encriptado con una llave, al mismo tiempo que protege al mensaje. Esta llave puede ser protegida ya sea con RSA o con triple DES usando EDE. En la práctica, todos usan RSA, y de esta forma PEM no nos dice como se administra la llave con DES.

 

S/MIME

S/MIME fue desarrollado por RSA Data Security, Inc. Se establece en el formato PKCS #7 para los mensajes, y en el formato X.509V.3 para los certificados.  PKCS #7 se basa en el formato ASN.1 DER para datos.

S/MIME es una extensión del estándar MIME de Internet. S/MIME es un estándar ``de hecho'' propulsado por RSA Data Security pero debe contar aún con el visto bueno del IETF. Además, de las partes convencionales de los mensajes electrónicos (encabezado y cuerpo), el formato MIME permite estructurar al cuerpo de un mensaje para incluir archivos no meramente de texto. S/MIME incorpora servicios de firmas electrónicas y de encriptamiento a MIME y se ajusta al PKCS de RSA #7.

 

S/MIME puede utilizar dos procedimientos para firmas digitales:

El “firmado limpio'' (clear signed) es preferible cuando sé interactúa con clientes que no son S/MIME, ya que la firma se coloca como un anexo-MIME, codificado en Base64 llamado “smime.p7s”, fuera del texto (abierto) del mensaje. Sin embargo, algunos “gateways” de correo-e pueden recodificar los anexos MIME alterando en consecuencia el contenido del mensaje.

El “firmado opaco” (opaque signing) busca evitar los problemas del formateo en tránsito que realizan algunos “gateways”. Un mensaje se codifica a la MIME, en Base-64, en un solo anexo. El problema es que el mensaje será ilegible para usuarios que no utilicen S/MIME.

PGP/MIME, toma como base a PGP, el cual se había desarrollado por diversos investigadores, algunos de los cuales formaron a la compañía PGP, Inc. Los formatos tanto para mensajes como para certificados, fueron creados  de improvisar y usar una simple codificación binaria. OpenPGP se funda en PGP.

S/MIME, PGP/MIME, y OpenPGP usan MIME para estructurar sus mensajes. Los esquemas antes mencionados tienen confianza en el tipo MIME multipart/signed, el cual se describe en el RFC 1847 para mover mensajes firmados sobre Internet. Un cliente de correo-e puede razonablemente aceptar y enviar ambos formatos.

S/MIME es un protocolo nuevo, con una versión inicial desarrollada por un consorcio privado de compañías. S/MIME ha conseguido amplia adopción en la industria de correo-e de Internet. La mayoría ha creado sus programas de correo-e usando varios drafts del protocolo S/MIME v.2 que han estado circulando en el IETF. Las partes del protocolo son:

S/MIME Versión 2 Message Specification (RFC 2311)

S/MIME Version 2 Certificate Handling (RFC 2312)

PKCS #1: RSA Encryption Version 1.5 (RFC 2313)

PKCS #10: Certification Request Syntax Version 1.5 (RFC 2314)

PKCS #7: Cryptographic Message Syntax Version 1.5 (RFC 2315)

Description of the RC2 Encryption Algorithm (RFC 2268)

Estos RFCs, tienen el carácter de informativos. Es importante notar que S/MIME V.2 no es un estándar del IETF. S/MIME requiere el uso de una llave de intercambio RSA, lo que es gravado por las  patentes americanas influenciado por RSA Data Security, Inc. , lo que favorece que la versión 2 de S/MIME requiera el uso de criptografía débil (llaves de bits).

Algunos productos basados en S/MIME son los siguientes:

 Microsoft's Outlook Express (es parte    del Internet Explorer 4.01).

 Netscape's Messenger (Communicator 4.04)

OpenSoft Corp.'s ExpressMail 2.5 es un “cliente” para correo de Internet.

Baltimore Technologies' MailSecure

Worldtalk Corp.'s WorldSecure Client 2.2

 los dos últimos requieren de clientes de correo-e ya existentes, tales como  Exchange y Outlook de Microsoft, o Eudora Pro de  QUALCOMM.

 No hay completa interoperabilidad entre ellos: No decodifican mensajes encriptados por los demás, utilizan distintas estrategias de certificación e incluso utilizan distintos códigos de S/MIME.

 

Expedición de certificados

Los certificados, además de convalidar la identidad de la persona certificada, pueden proporcionar información sobre ella y otorgarle ciertos privilegios en transacciones. La certificación se basa en llaves públicas.

Las autoridades certificadoras (AC's) han de sujetarse a ciertos estándares, por ejemplo a la recomendación X.509 de 1988 de CCITT (actualmente UIT), o al RFC1422 de IMC. El almacenamiento de certificadores se hace siguiendo LDAP. Entre los requerimientos con los que ha de contar una CA están los siguientes:

Una base de datos para el    almacenamiento de llaves públicas,

Un procedimiento de encriptamiento para la generación de certificados, y

Un procedimiento PKI para revisar la vigencia de los certificados.

Usualmente, una CA codifica con su propia llave la llave pública del cliente que pide la certificación, y también, mediante una función de dispersión, genera en base a la llave pública del cliente una “huella digital”. El cliente ha de concatenar el certificado y su huella digital a cualquier mensaje suyo. Con fines de “no-repudio” un corresponsal puede pedirle que encripte todo esto con su propia llave privada.

 PGP apareció y se generalizó en su uso mucho antes de que apareciesen autoridades certificadoras (AC). PGP hace de cada usuario una AC. A grandes rasgos, su procedimiento de certificación es el siguiente:

 Si un usuario Fulano reconoce como válida a la llave de otro usuario Zutano, entonces puede Fulano firmar el certificado de Zutano. Cualquier otro usuario que confíe en la llave de Fulano, ha de confiar en la de Zutano. Se desarrolla así una maraña de confianza (web trust).

Aparecen, naturalmente, dos problemas: un nodo que otorgue firmas a llaves apócrifas afecta a toda la comunidad. Cada usuario ha de realizar complejas tareas administrativas sobre la maraña de confianza. En vez de relegar su confianza en un nodo inmediato, ha de confiar en varios nodos.

Alternativamente, los usuarios pueden otorgar una cierta confianza fraccional o parcial, y estos valores han de propagarse adecuadamente por transitividad.

Los usuarios de PGP transmiten sus certificados de llaves públicas para ser firmados. Los usuarios de S/MIME solicitan sus validaciones ya sea por correo-e o por la WWW, utilizando siempre el formato de PKCS #10. En un ambiente jerárquico, PGP utiliza su Servidor de Certificados: El Servidor de Certificados Corporativo sé preconfigura en el ambiente de trabajo del cliente y todo nuevo certificado se carga usando LDAP.

Al recibir un mensaje firmado con una firma no certificada, con PGP es necesario buscar manualmente el certificado de esa firma. Obviamente, es deseable que esto se haga automáticamente. S/MIME, en cambio, añade un certificado de llave pública a todo mensaje firmado.

SSL y TLS

El protocolo de seguridad en Internet para las conexiones punto a punto es SSL (Secure Sockets Layer). SSL fue diseñado  para resolver este problema en un estándar abierto, Protegiendo contra  intromisión, manipulación sin autorización y falsificación. Los servidores y clientes tienen la capacidad de autentificación de uno con el otro y establecer un enlace seguro (“pipe”) a través de Internet o de Intranets, protegiendo la información transmitida.

 

SSL es similar a una llamada telefónica segura entre dos computadoras en cualquier red de datos incluyendo a Internet. Con este protocolo, una conexión se establece, las partes son autentificadas y los datos se intercambian en forma segura. La ultima extensión de SSL es conocida con el nombre de Transport Layer Security (TLS).

 

En aplicaciones que utilizan SSL, la confiabialidad de la información se garantiza usando tecnologías robustas de encriptación. A través del uso de certificados digitales, el protocolo realiza en forma transparente la autenficación de servidores, opcionalmente la de clientes. SSL usa el algoritmo RSA para activar el esquema de seguridad usando firmas digitales y envoltura (ensobretado) digital. Para efectuar una encriptación y desencriptación rápida, después de que una conexión ha sido establecida, el algoritmo RC4 es la opción preferida. Existen otros algoritmos disponibles en la especificación de SSL.

Dado que la fuerza de SSL se basa en un esquema robusto de criptografía, el usuario final tiene confianza que su información es confidencial, autentificada, y original durante una conexión de red.

 

Conclusiones

Conforme la presencia de Internet y sus servicios se vuelve más preponderante en nuestras vidas, hemos visto como se incrementa su mal uso, sobre todo del correo-e. Por lo que resulta importante contar con mecanismos para asegurar que la información que se transmita sobre Internet y otras redes sea altamente confiable.

El uso de correo-e seguro, ya tiene presencia en áreas como: la financiera, la gubernamental, la corporativa, la educativa, por citar sólo algunas. Sin embargo, sé esta observando que debido a que cada proveedor de software entiende y desarrolla los algoritmos a su manera, además de las soluciones propietarias, para integrar mecanismos de seguridad en los servidores de correo, es necesaria una mayor difusión de los estándares en el uso e implementación de estas herramientas. Se ha propiciado la generación de entes aisladas entre sí, razón por la cual el uso de esquemas de seguridad en el correo-e no se ha extendido ampliamente. Es importante considerar la interoperabilidad de los diversos productos comerciales existentes que administran el correo, sin olvidar una seguridad robusta, y cuya consecuencia principal será obtener un servicio de comunicación electrónica altamente confiable.

Bibliografía

 

[RS] Rose, M. T., Strom, D., Secure e-mail: Problems, standards and prospects, Internet Protocol Journal, CISCO, No. 1, 1999.

[LM91] Lai, X., Massey, J.L., A proposal for a new block encryption standard. In Advances in Cryptology Eurocrypt ’90, pp. 389-404, Springer-Verlag, 1991.

[Co] Comer, Douglas E., Internetworking with TCP/IP, Volume I, Principles, Protocols and Architecture, Prentice-Hall, 3rd edition, 1995.

[LR] Lynch, Daniel C., Rose, Marshall T., Internet System Handbook, Addison Wesley, 1993.

[T] Tanenbaum, Andrew, Computer Networks, 3rd edition, Prentice-Hall, 1996.
Acrónimos

 


 
Agencias estandarizadoras

FIPS Federal Information Processing Standard

NIST National Institute of Standards and Technology

 

Estándares

PKI Public Key Infrastructure: Las ``infraestructuras de llave pública'' manejan diversos aspectos relacionados con el encriptamiento de llava pública, v. gr.: registro de llaves, certificación de llaves, selección de llaves y evaluación de niveles de confiabilidad.

PKCS Public-key Cryptographic Standard de RSA

SMTP Simple Mail Transfer Protocol

MIME Multipurpose Internet Mail Extensions

S/MIME Secure/ Multipurpose Internet Mail Extensions

ANSI X9.30 (SHA) El American National Standards Institute constituyó su subcomité X9 para la fijaciónde est ''andares para el sistema financiero. X9.30 es el estándar para firmas digitales basado en el algoritmo DSA.

X.509 Estándar de seguridad de la antigua CCITT, actualmente ITU.

X.400 Recomendación X. 400 ITU-T, conocida también como el sistema de manejo de mensajes, Message Handling System (MHS), es una de las principales arquitecturas en la estandarización del correo-e.

Su estructura de mensajes es similar a la de MIME, por lo que permite el envío de información criptográfica en bloques dedicados.

PKI Public Key Infrastructure

LDAP Lightweight Directory Access Protocol

 

Algoritmos

PGP Pretty Good Privacy: Es un criptosistema híbrido de 4 componentes: Un cifrador simétrico IDEA, uno antisimétrico RSA, una función de dispersión de una vía MD5 y un generador de números aleatorios.

IDEA International Data Encryption Algorithm: Cifrador por bloques de 64 bits.

DSA Digital Signature Algorithm: Está basado en el problema de logaritmos discretos.

SHA Secure Hash Algorithm: El algoritmo toma un mensaje de $2^{64$ bits y produce un valor (compendio del mensaje) de 160 bits.

MD Message digest:

MD2 (Rivest, 1989): Se rellena un mensaje de manera que su longitud en bytes sea divisible entre 16, se le concatena una revisión de suma de 16 bytes y entonces se calcula el valor de la función de dispersión.

MD4 (Rivest, 1990): Se rellena un mensaje de manera que su longitud en bits más 448 sea divisible entre 512, se le concatena una revisión de suma de 64 bits y entonces se calcula el valor de la función de dispersión mediante el esquema iterativo de Damgard/Meckle con bloques de 512 bits, donde cada bloque se procesa 3 veces.

MD5 (Rivest, 1991): Variante de MD4 con ``cinturones de seguridad'', donde cada bloque se procesa 4 veces.

 

                                                                                                                              
 
 
 

 


 
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