Dylan McDermott (de nombre real Mark McDermott) nació en Connecticut, pero creció en Nueva York. Es hijo de Diane McDermott y de Richard McDermont, empresario de hostelería. Diane y Richard eran muy jóvenes cuando tuvieron a Dylan. Su madre, que fallecería en 1967, solamente tenía 15 años, y su padre Richard 17.
En sus primeros años de vida, McDermott estuvo al cuidado principalmente de su abuela Avis, quien crió al futuro actor y a su hermana Robin.

Su madrastra, una escritora y actriz llamada Eve Ensler con quien mantuvo una relación muy estrecha, sería la encargada de animar al joven McDermott a estudiar interpretación. Mark se convirtió en Dylan en homenaje a Eve, quien perdió a un hijo en un aborto a quien quería llamar Dylan.
Tras tomar clases de actuación en la Fordham University y en el Neighborhood Playhouse de Nueva York con Sanford Meisner, McDermott debutó a mediados de los años 80 como actor teatral, para después intervenir en el cine con la película bélica “La colina de la hamburguesa” (1987), un título dirigido por John Irvin.     

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